乙酰苯胺的制备化学实验

2021-12-18 15:07

乙酰苯胺,学名N-苯(基)乙酰胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。

实验目的

1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。

2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。

3.巩固重结晶的操作方法。

实验原理

反应式:

芳胺的酰化在有机合成中的作用:

(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。

(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。

(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。

(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等)之间发生不必要的反应。

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。

反应方程式

乙酰苯胺的制备化学实验

实验流程图

乙酰苯胺的制备化学实验

实验步骤及过程

1.投料:

在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉(约0.01g)然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。

2.反应

将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃)。

注意事项

(1)久置的苯胺易被氧化,故最好用新蒸的苯胺。

(2)加人锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色杂质。

(3)反应液冷却后,立即析出固体产物,粘在瓶壁上,不易处理。故应趁热在搅动下倒人冷水中,以除去过量的醋酸及未反应的苯胺。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入:误服者给饮足量水,催吐。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

智选大学

736分大学730分大学715分大学704分大学700分大学699分大学697分大学696分大学695分大学694分大学692分大学691分大学690分大学689分大学688分大学687分大学686分大学685分大学684分大学683分大学682分大学681分大学680分大学679分大学678分大学677分大学676分大学675分大学674分大学673分大学672分大学671分大学670分大学669分大学668分大学667分大学666分大学665分大学664分大学663分大学662分大学661分大学660分大学659分大学658分大学657分大学656分大学655分大学654分大学653分大学652分大学651分大学650分大学649分大学648分大学647分大学646分大学645分大学644分大学643分大学642分大学641分大学640分大学639分大学638分大学637分大学636分大学635分大学634分大学633分大学632分大学631分大学630分大学629分大学628分大学627分大学626分大学625分大学624分大学623分大学622分大学621分大学620分大学619分大学618分大学617分大学616分大学615分大学614分大学613分大学612分大学611分大学610分大学609分大学608分大学607分大学606分大学605分大学604分大学603分大学602分大学601分大学600分大学599分大学598分大学597分大学596分大学595分大学594分大学593分大学592分大学591分大学590分大学589分大学588分大学587分大学586分大学585分大学584分大学583分大学582分大学581分大学580分大学579分大学578分大学577分大学576分大学575分大学574分大学573分大学572分大学571分大学570分大学569分大学568分大学567分大学566分大学565分大学564分大学563分大学562分大学561分大学560分大学559分大学558分大学557分大学556分大学555分大学554分大学553分大学552分大学551分大学550分大学549分大学548分大学547分大学546分大学545分大学544分大学543分大学542分大学541分大学540分大学539分大学538分大学537分大学536分大学535分大学534分大学533分大学532分大学531分大学530分大学529分大学528分大学527分大学526分大学525分大学524分大学523分大学522分大学521分大学520分大学519分大学518分大学517分大学516分大学515分大学514分大学513分大学512分大学511分大学510分大学509分大学508分大学507分大学506分大学505分大学504分大学503分大学502分大学501分大学500分大学499分大学498分大学497分大学496分大学495分大学494分大学493分大学492分大学491分大学490分大学489分大学488分大学487分大学486分大学485分大学484分大学483分大学482分大学481分大学480分大学479分大学478分大学477分大学476分大学475分大学474分大学473分大学472分大学471分大学470分大学469分大学468分大学467分大学466分大学465分大学464分大学463分大学462分大学461分大学460分大学459分大学458分大学457分大学456分大学455分大学454分大学453分大学452分大学451分大学450分大学449分大学448分大学447分大学446分大学445分大学444分大学443分大学442分大学441分大学440分大学439分大学438分大学437分大学436分大学435分大学434分大学433分大学432分大学431分大学430分大学429分大学428分大学427分大学426分大学425分大学424分大学423分大学422分大学421分大学420分大学419分大学418分大学417分大学416分大学415分大学414分大学413分大学412分大学411分大学410分大学409分大学408分大学407分大学406分大学405分大学404分大学403分大学402分大学401分大学400分大学399分大学398分大学397分大学396分大学395分大学394分大学393分大学392分大学391分大学390分大学389分大学388分大学387分大学386分大学385分大学384分大学383分大学382分大学381分大学380分大学379分大学378分大学377分大学376分大学375分大学374分大学373分大学372分大学371分大学370分大学369分大学368分大学367分大学366分大学365分大学364分大学363分大学362分大学361分大学360分大学359分大学358分大学357分大学356分大学355分大学354分大学353分大学352分大学351分大学350分大学349分大学348分大学347分大学346分大学345分大学344分大学343分大学342分大学341分大学340分大学339分大学338分大学337分大学336分大学335分大学334分大学333分大学332分大学331分大学330分大学329分大学328分大学327分大学326分大学325分大学324分大学323分大学322分大学321分大学320分大学319分大学318分大学317分大学316分大学315分大学314分大学313分大学312分大学311分大学310分大学309分大学308分大学307分大学306分大学305分大学304分大学303分大学302分大学301分大学300分大学299分大学298分大学297分大学296分大学295分大学294分大学293分大学292分大学291分大学290分大学289分大学288分大学287分大学286分大学285分大学284分大学283分大学282分大学281分大学280分大学279分大学278分大学277分大学276分大学275分大学274分大学273分大学272分大学271分大学270分大学269分大学268分大学267分大学266分大学265分大学264分大学263分大学262分大学261分大学260分大学259分大学258分大学257分大学256分大学255分大学254分大学253分大学252分大学251分大学250分大学249分大学248分大学247分大学246分大学245分大学244分大学243分大学242分大学241分大学240分大学239分大学238分大学237分大学236分大学235分大学234分大学233分大学232分大学231分大学230分大学229分大学228分大学227分大学226分大学225分大学224分大学223分大学222分大学221分大学220分大学219分大学218分大学217分大学216分大学215分大学214分大学213分大学212分大学211分大学210分大学209分大学208分大学207分大学206分大学205分大学204分大学203分大学202分大学201分大学200分大学199分大学198分大学197分大学196分大学195分大学194分大学193分大学192分大学191分大学190分大学189分大学188分大学187分大学186分大学185分大学184分大学183分大学182分大学181分大学180分大学179分大学178分大学177分大学176分大学175分大学174分大学173分大学172分大学171分大学170分大学169分大学168分大学167分大学166分大学165分大学164分大学163分大学162分大学161分大学160分大学159分大学158分大学157分大学156分大学155分大学154分大学153分大学152分大学151分大学150分大学